Wise Guys — це швидка в освоєнні жорстока настільна гра з контролем території, у якій ви граєте за одну з чотирьох ворогуючих банд, які прагнуть розбагатіти як «Rum Runners» на грубих вулицях Чикаго в розпал бурхливих 20-х років. . Кожного ходу гравці крутять, домовляються, розмовляють і борються, щоб контролювати місця, де вони купують і продають алкоголь, допомагають політикам обиратися та отримують допомогу у відповідь або двічі перехрещують конкуруючі банди. Ведіть переговори, погрожуйте та вступайте в союз із конкуруючими бандами, коли це відповідає вашим потребам, але будьте обережні щодо неминучого ножа в спину... Протягом шести раундів гравці по черзі їздять до місць у місті, представлених сіткою карток у центрі дошки. Різні локації надають доступ до матеріалів, готівки або впливу, які члени банди гравця можуть «придбати» через торгівлю, отримання прибутку від власності на своїй території або шляхом експлуатації частин міста під контролем конкуруючої банди. Усі гравці повинні дотримуватися певної обережності, оскільки продаж занадто великої кількості за один раунд приверне небажану увагу або наситить місто алкоголем — і ваш товариш по мафіозі не буде дуже радий втраченим прибуткам.