Конечно, это была совершенно бредовая идея. Два друга забили пари, что один из них не позднее чем через 183 дня покорит сердце новенькой сотрудницы их офиса. Задачу усложняет то, что новенькая… как бы выразиться помягче… не очень интересуется мужчинами, а соблазнитель – обычный маменькин сынок, робкий и застенчивый айтишник. И это не всё. В случае проигрыша молодой человек обязан опубликовать свой собственный дневник, «историю своего провала и позора», в котором во всех красках расписан каждый шаг на пути к сердцу девушки, каждая тайная мысль, каждое заветное и даже постыдное желание… Но пари уже заключено. И время пошло. И он делает первый шаг навстречу ей…