В настольной игре Pappy Winchester игрокам предстоит отправиться на Дикий Запад, чтобы поучаствовать в делёжке наследства старого ковбоя-авантюриста. Участникам предстоит проводить аукционы за тот или иной земельный надел, устраивать между собой дуэли, чтобы перекупить лот в спорном случае, посещать салун и оставлять там чаевые. Кстати, эту накопившуюся наличность вполне можно забрать себе, для этого нужно будет завладеть участком с соответствующим бонусным жетоном. В процессе будут выполняться общие цели, а игроки, достигнувшие их, получат солидный денежный куш. Помимо всего прочего, ходят слухи, что дедуля Винчестер спрятал часть богатства на своём ранчо, но никто не знает, где именно. А что ещё важнее, никто не знает, осталось ли что-нибудь от этого богатства! Когда игрок покупает землю, на которой находится ранчо, он дополнительно получает некую сумму, указанную на карте ранчо. Так, раунд за раундом, ковбои разделят между собой всю представленную территорию. После этого игра считается завершённой. Игроки прибавляют к заработанным тысячам долларов вознаграждение, полученное за выполнение собственных тайных целей. Также тот участник, кто завладел наибольшим количеством земельных участков, получает дополнительные пять тысяч. Тот игрок, у кого по итогу оказалось больше всех денег, объявляется победителем и новым главой семьи Винчестеров!