Winnie the Pooh The Video Game основана на фильме с одноименным названием. Следуя по сюжету фильма, игра - это интерактивный рассказ, сочетающий в себе динамичное повествование и образовательный контент для детей. Игра поделена на две главы, каждая предлагает новый кусочек истории, позволяя игрокам взаимодействовать с окружением через множество детских мини-игр. После завершения глав игрокам выдаются горшочки с медом в качестве награды - их можно использовать, чтобы открыть новый контент в печатном центре. Оттуда родители смогут распечатывать листки с заданиями, которые нужно раскрасить и завершить.